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Zeile 1: + + + + + + + + + − '''Squalen''' (von lat. ''squalus'' der Haifisch, auch ''Spinazen'' oder ''Spinacen'' genannt) ist eine 1906 von dem japanischen Chemiker Mitsumaru Tsujimoto entdeckte Substanz, die in der Natur weit verbreitet und in verschiedenen Lebensmitteln zu finden ist. Die höchsten Squalen-Konzentrationen werden bei einigen Fischarten, insbesondere bei Haien, beobachtet. Die genaue chemische Struktur von Squalen wurde von Paul Karrer im Jahre 1935 offengelegt. + − Squalen ist auch eine körpereigene Substanz des Menschen sowie höherer Lebewesen. Beim Menschen stellt Squalen ein Zwischenstufenprodukt der Biosynthese von Cholesterin, Steroiden (u.a. Hormone wie Östrogene, Testosteron, Kortisol) und Vitamin D dar. Die natürlich vorkommende Menge von körpereigenem Squalen im Blut ist etwa 250 Teile per Milliarde oder 250 ng/ml.+ − Die geringe Dichte von 0,85 trägt zum Aufschwimmen bei Haifischen bei.+ + − + + − + − + − Squalen ist eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung mit [[Antioxidantien|antioxidativen]] Eigenschaften aus der Gruppe der Triterpene und Isoprenoide mit der Summenformel C<sub>30</sub>H<sub>50</sub>. Aufgrund ihres ungesättigten Charakters nimmt sie aus der Luft Sauerstoff auf polymerisiert leicht. Squalen ist nahezu unlöslich in Wasser, aber gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln.+ − − Die Bioverfügbarkeit für über den Mund aufgenommenes Squalen liegt zwischen 60 und 80%.<ref>http://www.eurosurveillance.org/images/dynamic/EE/V14N41/art19361.pdf</ref> − Squalen wird vom Körper auf natürlichem Wege ausgeschieden. − − − Squalen findet sich vornehmlich in der Leber von einigen Haifischarten sowie vielen anderen Fischölen. Es findet sich vor allem bei Fischen ohne Schwimmblase. Es ist auch im Olivenöl zu 0,1–0,7% zu finden, aber auch in anderen pflanzlichen Ölen, wie Weizenkeimöl oder Reisöl (unter 0,03%) zu finden. − − ==Squalen als Adjuvans bei Impfstoffen== − Zeile 41:
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[[image:squalen.jpg|Squalen|250px|thumb]]
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'''Squalen''' (von lat. ''squalus'' der Haifisch, auch ''Spinazen'' oder ''Spinacen'') ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Terpene, die von allen höheren Organismen produziert wird. Der Stoff spielt auch im menschlichen Stoffwechsel eine wichtige Rolle. Die Verwendung als Wirkverstärker in Impfstoffen ist vor allem unter [[Impfgegner|Impfgegnern]] umstritten.
==Chemische Eigenschaften==
Squalen ist eine farblose, ölige, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung mit [[Antioxidantien|antioxidativen]] Eigenschaften aus der Gruppe der Triterpene und Isoprenoide mit der Summenformel C<sub>30</sub>H<sub>50</sub>. Aufgrund ihres ungesättigten Charakters nimmt sie aus der Luft Sauerstoff auf polymerisiert leicht. Squalen ist nahezu unlöslich in Wasser, aber gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln.
Die Bioverfügbarkeit für über den Mund aufgenommenes Squalen liegt zwischen 60 und 80%.<ref>http://www.eurosurveillance.org/images/dynamic/EE/V14N41/art19361.pdf</ref>
Squalen wird vom Körper auf natürlichem Wege ausgeschieden.
==Entdeckung und Vorkommen==
[[image:squalen3.jpg|Squalen-Gewinnung aus Haifischen|300px|thumb]]
[[image:squalen3.jpg|Squalen-Gewinnung aus Haifischen|300px|thumb]]
Squalen wurde 1906 von dem japanischen Chemiker Mitsumaru Tsujimoto entdeckt und ist in der Natur weit verbreitet. Die genaue chemische Struktur von Squalen wurde von Paul Karrer im Jahre 1935 offengelegt. Es ist Bestandteil von Zellmembranen und in allen höheren Lebewesen enthalten. Die höchsten Squalen-Konzentrationen finden sich in einigen Fischen, insbesondere bei Fischen ohne Schwimmblase wie Haifischen. Die geringe Dichte der Substanz von 0,85 trägt zum Aufschwimmen bei Haifischen bei. Squalen ist in besonders hohen Konzentrationen in der Leber verschiedener Haie (40–90 %) sowie vielen anderen Fischölen (bis zu 30 %) zu finden.<ref name="wo">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Squalen im Lexikon der Ernährung''</ref>
Beim Menschen stellt Squalen ein Zwischenstufenprodukt der Biosynthese von Cholesterin, Steroiden (u.a. Hormone wie Östrogene, Testosteron, Kortisol) und Vitamin D dar. Die natürlich vorkommende Menge von körpereigenem Squalen im Blut ist etwa 250 ng/ml. Es ist außerdem ein wesentlicher Bestandteil der Hautlipide<ref>Ekanayake Mudiyanselage S, Hamburger M, Elsner P, Thiele JJ., ''Ultraviolet a induces generation of squalene monohydroperoxide isomers in human sebum and skin surface lipids in vitro and in vivo.'', J Invest Dermatol. 2003 Jun;120(6):915-22. PMID 12787115</ref> und kommt ebenfalls im menschlichen Blutserum<ref>Junglas Sabine, ''Der Einfluss vegetarischer Ernährung auf die unverseifbaren Lipidkomponenten des Humanserums'', Dissertation TU Berlin 1988, http://d-nb.info/890684782</ref>vor.
Es ist auch im Olivenöl (0,1–0,7%) zu finden, aber auch in anderen pflanzlichen Ölen, wie Weizenkeimöl oder Reisöl (unter 0,03%) zu finden. Squalen ist auch in Ziegenmilch enthalten.<ref>Cerbulis J, Flanagan VP, Farrell HM Jr., ''Composition of the hydrocarbon fraction of goats' milk.'', J Lipid Res. 1985 Dec;26(12):1438-43. PMID 4086946</ref>
==Verwendung==
Squalen spielt eine Rolle bei Kosmetika als Salbengrundlage und als in Europa zugelassenes Adjuvans bei einigen ''adjuvantierten'' Impfstoffen. In den USA wurde Squalen hingegen von der FDA nicht als Adjuvans zugelassen. Nach Angaben der Weltgesundheitsorganisation WHO wurde Squalen inzwischen über 22 Millionen Mal in Europa alleine im Impfstoff ''Fluad'' verimpft, ohne dass es zu bekannten Nebenwirkungen gekommen sei.<ref>http://www.who.int/vaccine_safety/topics/adjuvants/squalene/questions_and_answers/en/</ref> Laut Europäischer Zulassungsbehörde EMEA sei bereits 45 Millionen Mal Squalen in Impfstoffen mit verimpft worden. Schwere Nebenwirkungen seien dabei nicht bekannt geworden.<ref>http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=31357&no_cache=1&sword_list</ref><ref>http://www.eurosurveillance.org/images/dynamic/EE/V14N41/art19361.pdf</ref><ref>http://www.dradio.de/dlf/sendungen/hintergrundpolitik/1056873/</ref><ref>http://www.3sat.de/dynamic/sitegen/bin/sitegen.php?tab=2&source=/nano/news/88574/index.html</ref>
Squalen spielt eine Rolle bei Kosmetika als Salbengrundlage und als in Europa zugelassenes Adjuvans bei einigen ''adjuvantierten'' Impfstoffen. In den USA wurde Squalen hingegen von der FDA nicht als Adjuvans zugelassen. Nach Angaben der Weltgesundheitsorganisation WHO wurde Squalen inzwischen über 22 Millionen Mal in Europa alleine im Impfstoff ''Fluad'' verimpft, ohne dass es zu bekannten Nebenwirkungen gekommen sei.<ref>http://www.who.int/vaccine_safety/topics/adjuvants/squalene/questions_and_answers/en/</ref> Laut Europäischer Zulassungsbehörde EMEA sei bereits 45 Millionen Mal Squalen in Impfstoffen mit verimpft worden. Schwere Nebenwirkungen seien dabei nicht bekannt geworden.<ref>http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=31357&no_cache=1&sword_list</ref><ref>http://www.eurosurveillance.org/images/dynamic/EE/V14N41/art19361.pdf</ref><ref>http://www.dradio.de/dlf/sendungen/hintergrundpolitik/1056873/</ref><ref>http://www.3sat.de/dynamic/sitegen/bin/sitegen.php?tab=2&source=/nano/news/88574/index.html</ref>
In der [[Alternativmedizin]] wird es unter der Bezeichnung Haifischleberöl als ein [[Unkonventionelle Krebstherapien|Wundermittel gegen Krebs]] beworben.[http://anonym.to/?www.squalen.com/]
[[image:squalen2.jpg|Alternativmedizinisches Produkt|90px|thumb]]
In der [[Alternativmedizin]] wird es unter der Bezeichnung Haifischleberöl als ein [[Unkonventionelle Krebstherapien|Wundermittel gegen Krebs]] beworben (z. B. [http://anonym.to/?www.squalen.com/]). Auch gegen das atopische Ekzem (''Neurodermitis''), Arteriosklerose, chronisches Müdigkeitssyndrom und Immunschwäche soll es helfen. Außerdem soll es den Cholesterinspiegel senken.<ref>http://anonym.to/?http://www.vnr.de/b2c/gesundheit/krankheiten/cholesterin/squalen-cholesterinspiegel-ganz-ohne-nebenwirkungen-senken.html</ref> Das dabei verwendete Squalen stammt aus der Schlachtung von Haifischen.
Industriell ist Squalan bekannt, eine hydrierte Form des Squalens, die als Schmiermittel und Transformatorenöl Verwendung findet.
Industriell wird Squalan, eine hydrierte Form des Squalens, als Schmiermittel und Transformatorenöl verwendet.
Squalen wird auch von Ernest Hemingway in seinem Buch ''Der alte Mann und das Meer'' als eine Art Wundermittel als ''shark liver oil'' erwähnt, das gegen Erkältungen und Infekte helfe.
Squalen wird auch von Ernest Hemingway in seinem Buch ''Der alte Mann und das Meer'' als eine Art Wundermittel als ''shark liver oil'' erwähnt, das gegen Erkältungen und Infekte helfe.
==Chemie des Squalen==
===Verwendung als Wirkverstärker in Impfstoffen===
Die Bedeutung von Wirkverstärkern (Adjuvantien) wurde bereits in den 1920er Jahren am Pasteur-Institut in Paris entdeckt. Sie verstärken die Immunreaktion und sind heute Bestandteil vieler Impfstoffe. Dazu gehören auch squalenhaltige Emulsionen. Die Verwendung von Squalen als Adjuvans geht auf Forschungen bei der Firma Ciba-Geigy und Chiron (jetzt Novartis) aus dem Jahr 1990 zurück. Als Emulsion ist Squalen seit 1997 in Europa zugelassen und in einigen Impfstoffen enthalten. Es verleiht den Impfstoffen eine weiße, milchige Farbe.
==Vorkommen==
Die Bedeutung von Wirkverstärkern (Adjuvantien) wurde bereits in den 1920er Jahren am Pasteur-Institut in Paris entdeckt. Sie verstärken die Immunreaktion und sind heute Bestandteil vieler Impfstoffe. Dazu gehören auch squalenhaltige Emulsionen. Die Verwendung von Squalen als Adjuvans geht auf Forschungen bei der Firma Ciba-Geigy und Chiron (jetzt Novartis) aus dem Jahr 1990 zurück. Als Emulsion ist Squalen seit 1997 in Europa zugelassen und in einigen Impfstoffen enthalten. Es verleiht den Impfstoffen eine weiße, milchige Farbe und erhöht die Immunantwort des Impflings.
Als jeweils patentiertes Adjuvans hat es herstellerabhängige Abkürzungen:
Als jeweils patentiertes Adjuvans hat es herstellerabhängige Abkürzungen:
Zur Frage der Sicherheit von Squalen siehe eine Mitteilung der WHO [http://www.who.int/vaccine_safety/topics/adjuvants/squalene/Jun_2006/en/index.html] sowie von Eurosurveillance [http://www.eurosurveillance.org/images/dynamic/EE/V14N41/art19361.pdf].
Zur Frage der Sicherheit von Squalen siehe eine Mitteilung der WHO [http://www.who.int/vaccine_safety/topics/adjuvants/squalene/Jun_2006/en/index.html] sowie von Eurosurveillance [http://www.eurosurveillance.org/images/dynamic/EE/V14N41/art19361.pdf].
Der Impfstoff ''Celvapan'' von Baxter enthält weder ein squalenhaltiges Adjuvans noch Thiomersal.
Der Impfstoff ''Celvapan'' von Baxter enthält weder ein squalenhaltiges Adjuvans noch den Konservierungsstoff [[Thiomersal]].
==Diskussion als Ursache des Golfkriegssyndroms==
==Diskussion um Squalen als Ursache des Golfkriegssyndroms==
Der schlechte Ruf von Squalen in [[Impfgegner]]kreisen geht auf eine kleine Studie von 2000 zurück, welche einen Zusammenhang zwischen dem Golfkriegssyndrom amerikanischer Kriegsveteranen (siehe [http://de.wikipedia.org/wiki/Golfkriegssyndrom Wikipedia]) und der Verabreichung einer angeblich squalenhaltigen Anthrax-Impfung suggerierte.<ref>Asa, P. B., Cao, Y. & Garry, R. F. (2000): Antibodies to squalene in Gulf War Syndrome. In: Experimental and Molecular Pathology. 68, 55-64. ([http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0014-4800(99)92295-5 Artikel, beschränkter Zugriff]</ref> Die Autoren fanden bei den betroffenen Veteranen erhöhte Antikörper-Titer gegen Squalen. Gleichzeitig betonten sie, dass nichts auf eine Verwendung von Squalen in im Rahmen des Golfkriegs verabreichten Impfstoffen hinweise:
Der schlechte Ruf von Squalen in [[Impfgegner]]kreisen geht auf eine kleine Studie von 2000 zurück, welche einen Zusammenhang zwischen dem Golfkriegssyndrom amerikanischer Kriegsveteranen (siehe [http://de.wikipedia.org/wiki/Golfkriegssyndrom Wikipedia]) und der Verabreichung einer angeblich squalenhaltigen Anthrax-Impfung suggerierte.<ref>Asa, P. B., Cao, Y. & Garry, R. F. (2000): Antibodies to squalene in Gulf War Syndrome. In: Experimental and Molecular Pathology. 68, 55-64. ([http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0014-4800(99)92295-5 Artikel, beschränkter Zugriff]</ref> Die Autoren fanden bei den betroffenen Veteranen erhöhte Antikörper-Titer gegen Squalen. Gleichzeitig betonten sie, dass nichts auf eine Verwendung von Squalen in im Rahmen des Golfkriegs verabreichten Impfstoffen hinweise:
:''It is important to note that our laboratory-based investigations do not establish that squalene was added as adjuvant to any vaccine used in military or other personnel who served in the Persian Gulf War era.''
:''It is important to note that our laboratory-based investigations do not establish that squalene was added as adjuvant to any vaccine used in military or other personnel who served in the Persian Gulf War era.''
==Verschwörungstheorien zu Squalen==
==Verschwörungstheorien zu Squalen==
[[image:SqualenAJ.jpg|Prisonplanet.tv|300px|thumb]]
[[image:SqualenAJ.jpg|Prisonplanet.tv|300px|thumb]]
Am 4.11.09 mischte sich der amerikanische [[Verschwörungstheorie|Verschwörungstheoretiker]] [[Alex Jones]] in die Diskussion um den Impfstoffverstärker Squalen in einer Sendung seines "Peisonplanet.tv" ein. Es wäre ''diabolic'' meinte Jones, dass die US-Regierung erwäge Impfstoffe mit Squalen zuzulassen und berief sich dabei auf den pensionierten US-General und Medizinlaien [[Albert Stubblebine|Albert Stubblebine III]] der den Einsatz der Grippeimpfung als ''genocide'' bezeichnete. Jones interviewte dazu auch die Stubblebine-Ehefrau [[Rima Laibow]], die sich als Ärztin zu der unsinnigen und falschen Aussage hinreissen liess ''a few molecules of squalene make you very sick''. Laut Laibow würde Squalen zur Sterilität bei Frauen führen, die WHO beabsichtige eine Reduktion der Weltbevölkerung um 99% und setze dazu seit 1974 Impfstoffe zur Erzeugung einer Sterilität ein. Um eine Sterilität zu erzeugen werde das Schwangerschaftshormon hCG (Humanes Choriongonadotropin) Windpockenimpfstoffen beigemischt, sodass sich bei den geimpften Frauen Antikörper gegen hCG bilden würden<ref>http://www.youtube.com/watch?v=o0Krschyzbw</ref>.
Am 4.11.09 mischte sich der amerikanische [[Verschwörungstheorie|Verschwörungstheoretiker]] [[Alex Jones]] in die Diskussion um den Impfstoffverstärker Squalen in einer Sendung seines "Peisonplanet.tv" ein. Es wäre „diabolisch“ meinte Jones, dass die US-Regierung erwäge, Impfstoffe mit Squalen zuzulassen und berief sich dabei auf den pensionierten US-General und Medizinlaien [[Albert Stubblebine|Albert Stubblebine III]] der den Einsatz der Grippeimpfung als „Genozid“ bezeichnete. Jones interviewte dazu auch die Stubblebine-Ehefrau [[Rima Laibow]], die sich als Ärztin zu der unsinnigen und falschen Aussage hinreissen liess „ein paar Moleküle Squalen machen einen richtig krank“ (''a few molecules of squalene make you very sick''). Laut Laibow würde Squalen zur Sterilität bei Frauen führen, die WHO beabsichtige eine Reduktion der Weltbevölkerung um 99% und setze dazu seit 1974 Impfstoffe zur Erzeugung einer Sterilität ein. Um eine Sterilität zu erzeugen werde das Schwangerschaftshormon hCG (Humanes Choriongonadotropin) Windpockenimpfstoffen beigemischt, sodass sich bei den geimpften Frauen Antikörper gegen hCG bilden würden<ref>Rima Laibow & Gen. Stubblebine on Alex Jones Tv 4/8:Big Pharma's Dangerous Drugs & Vaccines, [http://www.youtube.com/watch?v=o0Krschyzbw Youtube-Video]</ref>.
==Mögliche toxische Wirkungen von Squalen==
==Gesundheitliche Aspekte und Toxizität==
Squalen kann im menschlichen Körper gespeichert werden und wirkt auch bei 100 µMol/l nicht toxisch. Dennoch konnte im Tierversuch bei für Arthritis empfänglichen Ratten eine chronische, immunvermittelte Entzündung bzw. eine rheumatoide Arthritis beobachtet werden, wenn den Tieren eine sehr hohe Dosis an Squalen verabreicht wurde.
Squalen kann im menschlichen Körper gespeichert werden und wirkt auch bei 100 µMol/l nicht toxisch. Im Tierversuch mit genetisch für Arthritis empfänglichen Ratten konnte eine chronische, immunvermittelte Entzündung bzw. eine rheumatoide Arthritis beobachtet werden, wenn den Tieren eine sehr hohe Dosis an Squalen verabreicht wurde. Jedoch ist die Fragestellung dieser Untersuchung zweifelhaft: Wenn Ratten mit Prädisposition für Arthritis 0,2-0,3 ml Squalen gespritzt werden, taugt das bestenfalls als Modell für Arthritis bei Nagetieren, aber nicht für die Rolle von Squalen bei Autoimmunkrankheiten beim Menschen.
In anderen Studien wurde die Auswirkung von hochdosiertem Squalen auf Mäuse untersucht. Fragestellung war hier die Entstehung von Autoimmunkrankheiten in Nagetieren. So wurde den Mäusen (die bei einem Körpergewicht von 25 Gramm insgesamt nur etwa 2 ml Blut haben<ref>http://jaxmice.jax.org/faq/withdrawingblood_amounts.html</ref><ref>http://www.lawte.org/materials/hoff.pdf</ref>) zur Untersuchung einer Antoimmunkrankheit 0,5 ml Squalen gespritzt, also ein Viertel des Blutvolumens.
In Studien wurde die Auswirkung von hochdosiertem Squalen auf Mäuse untersucht. Fragestellung war die Entstehung von Autoimmunkrankheiten in Nagetieren. Wenn Ratten mit Prädisposition für Arthritis 0,2-0,3 ml Squalen gespritzt werden, taugt das als Modell für Arthritis bei Nagetieren, aber nicht für die Rolle von Squalen bei Autoimmunkrankheiten beim Menschen. So wurde den Mäusen (die bei einem Körpergewicht von 25 Gramm insgesamt nur etwa 2 ml Blut haben<ref>http://jaxmice.jax.org/faq/withdrawingblood_amounts.html</ref><ref>http://www.lawte.org/materials/hoff.pdf</ref>) zur Untersuchung einer Antoimmunkrankheit 0,5 ml Squalen gespritzt, also ein Viertel des Blutvolumens.
Umgerechnet müsste man einem erwachsenen Menschen etwa 1,5 Liter Squalen injizieren.
Umgerechnet müsste man einem erwachsenen Menschen etwa 1,5 Liter Squalen injizieren.
==Literatur==
==Literatur==